L'objet de la recherche présentée est de concevoir un environnement informatique d'apprentissage qui permette de réduire l'écart entre la formation théorique des chirurgiens et leur formation pratique, qui se déroule principalement sur le mode du compagnonnage. L'article expose la méthodologie et quelques illustrations du travail didactique d'analyse des connaissances et du système d'enseignement / apprentissage en milieu hospitalier (chirurgie orthopédique) ainsi que partie de la formalisation informatique de cette connaissance. Cette modélisation permet la prise en compte dans l'environnement informatique de connaissances pragmatiques pour le diagnostic des connaissances de l'utilisateur en fonction des actions qu'il effectue à l'interface pendant la résolution d'un problème (pose de vis dans le bassin), et la prise de décision didactique qui suit : quelle rétroaction fournir pour affiner le diagnostic, et/ou permettre l'apprentissage souhaité.